Григор Димитров отпадна на осминафиналите на Мастърс 1000 турнира в Монте Карло. В изключително драматичен и епичен дуел, българинът отстъпи с 1:2 сета пред Холгер Руне (Дания), в отделните части 6:7 (9), 6:4, 6:7 (2). Двубоят продължи три часа и половина, а с успеха Руне се класира за четвъртфиналите, където го очаква Яник Синер (Италия). Григор Димитров има за какво да съжалява, тъй като в тайбрека на първия сет пропусна сетбол при собствен сервис, а в края на третата част, при 6:5 в своя полза и сервис на Руне, не успя да реализира два мачбола.
Това беше четвърти двубой между двамата, като балансът вече е изравнен – 2:2 победи. За последно те се бяха срещнали през януари на финала в Бризбън през януари, когато победата беше за Димитров. Първи до точки за пробив в мача достигна Григор Димитров, който в шестия гейм изпусна два шанса да спечели началния удар на опонента си. В ответната игра Руне на свой ред стигна до възможности за пробив, като успя да реализира третата и да поведе с 4:3.
Сервирайки за сета Руне допусна изоставане 15:40, успя да спаси първия брейкбол, но при втория Димитров изгради отлична атака, която завърши с безупречно излизане на мрежата – 5:5. В крайна сметка сетът се реши в тайбрек, който се оказа истинско влакче на ужасите. След общо 15 минипробива от двамата, Руне се наложи с 11:9 точки, реализирайки петия си сетбол. От своя страна Димитров също имаше сетбол при 8:7 и свой сервис, но загуби подаването си.
Така след час и 29 минути датчанинът поведе със 7:6. Веднага след последната точка Руне, който в тайбрека на няколко пъти спори ненужно с главния съдия Карлос Бернардеш, влезе в съблекалнята и се върна на корта след 8 минути, което противоречи на всички писани правила в тениса. След подновяването на играта Димитров успя да направи пробив още в откриващия гейм на втория сет, а Руне отговори с повикване на физиотерапевт на корта, с което допълнително изнерви ситуацията. Всичко това не повлия негативно на Димитров, който след подновяването убедително взе подаването си и затвърди пробива за преднина 2:0.
В деветия гейм Димитров осъществи още един пробив, с който си подпечата успех в сета – 6:3. В края на третия сет, при 6:5 в своя полза и сервис на Руне и след 3:17 часа игра, Григор Димитров стигна до мачбол, който не успя да реализира след бекхенд в мрежата. Минутки по-късно българинът отново получи точка за приключване на срещата, но направи къс ретур, който беше наказан от Руне. В крайна сметка драмата приключи с тайбрек, в който Руне се наложи със 7:2 точки.